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在曹操年少的时候，历史记载一共三个人给他过评价。
第一个人是原太尉乔玄。乔玄（即桥玄）在历史上为人正直、刚正不阿，更是曾经出镇边疆，击退了鲜卑、南匈奴、高句丽侵扰，保境安民。光和元年（178）汉灵帝升他为太尉，乔玄看到国家日益衰弱，而自已无能为力，于是托病被免职，任太中大夫。现在还有不少人认为他是“江东二乔”的义父，可惜乔玄在黄巾起义的时候就已经去世了，真的当不了大小乔的养父了。
建安七年（202），曹操经过并前往乔玄的坟墓，感到凄怆并祭祀他。亲自撰文说：“原任太尉乔公，品德高尚，仁爱宽容。国家感念您的训诫，读书人缅怀您的教诲。您的在天之灵，我们缅怀不止。我从年轻时候，就去过您的府上，那时以顽劣的品质，接受您的会见。您对我褒奖称赞，就像孔子称赞自己不如颜渊，李生赞叹贾复。士为知己者死，我一直记着这句话。又想起我们的誓约：‘我死之后，你如果经从这里经过，如果不拿一斗酒一只鸡来祭奠我，车马过去三步以后，你得肚子疼不要怨我。’虽然是当时开玩笑的话，如果不是关系密切，怎么会说出来这样的话？怀念旧事，想起来就感觉凄怆。如今我奉命东征，驻扎在乡里，向北望着土地，心思在您的陵墓上。所以用薄礼祭奠您，愿您享用！”
黄初六年（225），魏文帝曹丕征吴会师自谯经过梁，遣使以太牢礼祀乔玄。
曹操和乔玄的相交是很深的，那时候曹操还不是很出名，而乔玄则已经当过三公之一的太尉，曾经是全国的最高军事长官，可以说两人的身份地位差距是十分明显的，而且两人的年龄差距也很大，曹操才是二十岁左右的小伙子，而乔玄已经是古稀之年了。
但最终两人成为忘年交，乔玄非常欣赏曹操，甚至认为曹操是大汉的救世主，对曹操说过：“如今天下将要发生动乱，能够安定天下的岂不是你吗？”乔玄在死之前还将自己的家族托付给曹操，曹操也常常感叹乔玄是他的知己。可见曹操在年少时就他的才能就已经被人认可了。
第二个人是许劭，《三国演义》说曹操是治世的能臣，乱世的奸雄的就是这位。
许劭在历史上和演义中所描绘的差不多，都是以鉴察人的品行﹑才能而出名。
许劭字子将,是汝南郡平舆县人，他有着很好名声,十分讲究操守，和袁绍、袁术是老乡。有一次，袁绍自濮阳令离职回家,车马徒众,十分豪华,将入郡境,结果袁绍却把宾客都给打发走了,对着仆从们说到:“我这样的车马装束,难道可以让许子将看见吗?”就只乘着一辆车子回了家。
许劭曾经到颍川，与他同游的都是一些有道德学问的长者，只有他不去看望当地的名士陈寔。而陈蕃的妻子去世后回乡安葬，乡里人都去参加葬礼，只有许劭没有去。有人问他是什么原因，许劭说：“太丘（陈寔）道术太广，太广就难以周到；仲举（陈蕃）性情严峻，严峻就不能通达。所以我不去。”他当时品评人物大都如此。
许劭的叔祖父许敬,许敬的儿子许训,训子许相,都是三公大臣。许相因为谄媚宦官,所以官到台司封侯,多次派人请许劭,许劭以许相没有德行为可恶,始终没有去看他。
许劭那时享有盛名，和许靖一起喜欢评论乡党人物，每月换一个题目，所以汝南有了“月旦评”的风俗。