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关羽、张飞都是中平元年黄巾大起义之际追随刘备的。那时刘备在涿县组织起了一支义勇军，张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
后来关羽、张飞随着刘备投奔了公孙瓒，并和青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备成为平原相后，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。曹操入侵徐州后，关羽、张飞等人追随刘备一起支援陶谦，在刘备成为徐州牧后，两人也成为了徐州的大将，后来刘备和袁术作战，留张飞守当时的徐州治所下邳，结果张飞和曹豹闹翻，给了吕布可乘之机，导致下邳被夺，此后，刘备基本不派张飞镇守重镇。
曹豹是陶谦麾下的大将，曾经和刘备一同抗击曹操，后来刘备成为徐州牧之后，由于新老交替可能地位有所动摇，在刘备出兵对抗袁术之际，曹豹可能本来就准备趁机反叛，也可能是和张飞发生了矛盾，于是迎吕布进入下邳，据《英雄记》记载曹豹被张飞所杀。
许耽在《英雄记》中是刘备麾下的中郎将，在张飞杀曹豹后派章诳迎吕布进入下邳。历史上丹阳兵原来都是陶谦的亲军，和陶谦都是老乡人，后来被陶谦交给刘备统帅，陶谦死后，刘备为了安抚陶谦的这些老乡的确可能把丹阳兵的首领许耽提为中郎将。
陈群是在刘备被陶谦表为豫州刺史时成为了他的别驾。在陶谦死后多数人都是支持刘备继承其位的，但陈群却反其道而行之，他对刘备说道：“眼下袁术的力量还很强大，如果现在就东取徐州，一定会与袁术发生争斗。要是吕布乘机袭击我军的后方，那时即使将军得了徐州，事情也一定不会有圆满的结局。”
但刘备不听陈群的劝告，还是当上了徐州牧，后来果然如陈群所料袁术北上，刘备不得已与之交战，吕布也是乘乱袭取了下邳，然后又派兵支援袁术，把刘备打得落花流水，刘备这时候才悔恨当初没听陈群的劝告。
麋竺原来是徐州的巨商，他的先辈世代经商，家中仆役、食客上万人，财产也是过亿，后来徐州牧陶谦征召他为州别驾从事。陶谦去世后，麋竺奉陶谦遗命，前往小沛迎请刘备。
在下邳被吕布所夺，刘备率军转往广陵郡海西县时，麋竺将自己的妹妹嫁给刘备做夫人，同时献上二千奴仆，以及许多金银财产助刘备作军需费用，才使得刘备得以重新振作。
简雍，字宪和，涿郡人，和刘备是老乡，年少时便与刘备很有交情，后来一直追随刘备转战周旋。
孙乾，字公祐，北海郡人。最初被大儒郑玄推荐于州里，后来刘备成为徐州牧，辟孙乾为从事。吕布夺取了刘备的徐州之后，孙乾跟随刘备四处流亡。
历史上刘备在涿郡涿县集结义兵时，身边的小集团已经初步萌芽，后来他又当上了平原相、豫州牧，身边的人才越来越多，陶谦将徐州交给刘备之后，刘备正式的成为了一方诸侯，麾下文武两列已经齐整，但那时刘备虽然武已经有了关羽和张飞，但他的孔明还没有来啊！
注1：现有历史资料上对于笮融杀赵昱之事有不同的记载