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陈登为人爽朗忠诚，性格沈静高爽，深沉而有谋略，年少时就有扶世济民的想法。他广泛阅读书籍，文艺非凡，旧典文章，无不融会贯通。二十五岁，被推举为孝廉，任东阳县长，养老人养育孤儿，对待百姓如同伤害。这时，徐州荒芜，百姓饥饿，徐州牧陶谦上表他为典农校尉，他巡视田地的，妥善种植谷物，使得谷稻丰积。
陶谦死后，陈登等人派遣使者对袁绍说到：“上天降下灾害，灾祸降临鄙州，州主去世，人民没有主人，恐惧奸雄一旦趁机而入，将会使盟主日夜忧虑，所以我们就共同尊奉平原相刘备为州主，让百姓有所归依。如今贼寇纵横，来不及放下武器，所以这里就先派官吏告诉您一声。”
袁绍认同了使者的话，说到：“刘玄德宽弘文雅而有信义，如果徐州人乐于拥戴他，那是众望所归的。”
在反复无常的吕布夺取了恩主刘备的徐州后，陈登和他的父亲陈珪先是破坏了吕布和袁术的同盟，还用反间计击溃了袁术的大军，使得二人决裂，然后陈登更是奔赴许昌暗投曹操，作为曹操的内应密谋对付吕布，最终导致了吕布的失败。
在吕布败亡之后，陈登被加封为伏波将军，依然驻守广陵。
陈登曾经请他的老乡陈矫担任功曹，然后派他去许都，对他说到：“许都很多人在议论我，对待我很不公平，请你替我相机观察了解一下，回来告诉我，也希望能得到你的指教。”
陈矫从许都返回后，对陈登说：“我听到不少议论，都说您有些骄傲自大。”
陈登说：“要论家门雍容肃穆，有德有行，我敬佩陈元方（陈纪）兄弟；要论渊清玉洁，有礼有法，我敬佩华子鱼（华歆）；要论洁身自好，嫉恶如仇，有识有义，我敬佩赵元达（赵昱）；要论博闻强记，飘逸杰出，我敬佩孔文举（孔融）；要论雄姿杰出，有王霸的战略眼光，我敬佩刘玄德（刘备）。我对这些人如此敬重，哪谈得上骄傲自大！其余的诸位都是平平常常，也值得一提吗？”
历史上陈登就是这样的高雅宽宏。
袁术死后，孙策逐渐控制了扬州一带。建安四年（199）孙策夺取了刘勋的大本营皖城，并派他的弟弟孙权带兵进犯徐州广陵郡，孙权在匡奇将陈登包围，陈登派出陈矫向曹操求援。
据《先贤行状》的记载，在这一战中陈登面对孙权的十倍大军，镇定自若，先是用马文渊（东汉初年名将）的事例激励兵卒，然后示弱于敌，在趁机发兵，打了孙权一个措手不及。后来又以柴草迷惑敌人，使得孙权军认为陈登的援军已到士气大跌，陈登再次出兵，又是大获全胜。
在得知曹操的援军来后，孙权被迫撤军，陈登取得了守卫战的胜利。历史上陈登和孙策等人的关系十分不好，陈登曾经扶持江南的严白虎残党对抗孙策。
陈登成为广陵太守后得了病，心中烦懑，面色发红，不思饮食。但幸得当时神医华佗的医治，华佗诊脉后对他说：“您的胃中有好几升虫子，已结成肿烂的毒疮，是多吃了生鱼造成的。”随即制成了二升激发药，让陈登先服一升，过一会儿全都喝尽。等了片刻，陈登便吐出三升多虫子，红头，躯体都会动。陈登的病也很快就好了。
但华佗却说：“这种病三年后还会复发，遇上好的大夫才能治好。”三年后果然复发，可惜这时华佗不在徐州，陈登最终不治而死，时年仅三十九岁。
后来刘备投靠荆州刺史刘表，有一次许汜与刘备同在刘表府上作客，刘表与刘备一起评价天下人士，许汜说：“陈元龙是湖海之士，至今骄狂之气未减。”
刘备与陈登相熟却反而问刘表到：“许君的说法对不对？”
刘表说：“如果说不对，许君是位好人，不会随便乱议论人的；如果说对呢，元龙确实名重天下。”
于是刘备问许汜：“你说他骄狂之气未减，有什么事可以证明吗？”
许汜说：“从前在战乱时我路经下邳，去见元龙，元龙没有以主人的身份待客的意思，久久不和我说一句话，而且径自上大床睡觉，而让我睡在下床上。”
刘备说：“你有国士之称，天下大乱，帝王流离失所，这种时候，希望你为国解难，考虑国家大事，要胸怀救世之心，但你却去求田问舍，言谈也没什么新意，这是元龙所讨厌的，哪还有话与你说呢？如果是我，我会独卧百尺高楼之上，而让你睡在地下，哪里只会有上下床的差别呢？”
刘表大笑。刘备于是叹息道：“像元龙这样具有文胆武略、志向高远的壮士，大概只有到古人行列中去找了！当今芸芸众生，没有可以和他相比的了！”