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在北方，徐州吕布在陈珪的劝说下选择放弃和袁术的联姻，追回了自己的女儿，并且还将袁术的使者韩胤戴上枷锁、镣铐，送往许都街市上斩首示众，袁术和吕布的同盟就此破裂。
在西方，袁术称帝之后，许昌朝廷因为法理上的原因对其根本无法容忍，曹操开始联络其他诸侯一并围剿袁术。
称帝之后的袁术手中能控制的领土基本只剩下了淮南一带，以及豫州的部分郡县，和袁术全盛期的势力范围根本无法相比，袁术的实力开始大大缩水。
看到吕布背盟，杀害自己的使者之后，愤怒的袁术立刻以张勋、桥蕤为大将，联合韩暹、杨奉等人共七路大军讨伐吕布，但吕布用陈登的反间计诱反了韩暹、杨奉，在下邳大败张勋、桥蕤，一路追杀袁术军至江淮，活捉了桥蕤、袁涣等人，后来吕布将桥蕤放回。
袁术又率领部队进攻被曹操夺走的豫州陈国，引诱杀死了陈国王刘宠和陈国相骆俊，曹操于是亲自征讨袁术。袁术知道后非常害怕，立刻渡过淮河逃跑，留下张勋、桥蕤率领李丰、梁纲、乐就等将领在蕲阳抵挡曹操。曹操击败二人并杀了桥蕤、李丰、梁纲、乐就，张勋退兵逃走。
袁术实力大损之后，为了缓解外部的局势再次与吕布开始和谈，而吕布也是对曹操戒心非常，于是在建安三年（198）袁术和吕布再次结成同盟，一起对抗曹操。
曹操遂放弃了对于宛城张绣的讨伐，转而进军徐州征讨吕布，吕布军三战三败，被曹操包围于下邳城，吕布派许汜、王楷向袁术请求支援，但袁术却说：“吕布不把他的女儿给我的儿子，理所当然的会失败，你们为什么又来联系我呢？”
许汜、王楷对袁术说到：“您现在不救吕布，下一个失败的就是您自己了！吕布如果被打败，那离您失败也不远了。”
袁术于是发兵作为吕布的声援。
吕布由于害怕袁术以为自己不给女儿，就不派兵救了，于是将自己的女儿绑在马背上，亲自在夜里送其出城，与曹操的士兵相接触，但被箭矢所隔，无法通过，被迫撤回城内。
但那时袁术不单是因为对于吕布的言而无信不放心才没有调动大军救援吕布，更主要的是那时袁术就是想救吕布也是有心无力了，在孙策背叛，先后败给吕布、曹操后，袁术的势力已经衰落到了低点，他已经无力去对抗曹操、支援吕布了。
吕布败亡后，袁术失去了唯一的外援，面临着曹操、孙策、刘表的三面夹击，距离彻底的失败已经只有一步之遥。