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张绣投靠曹操后，等于平白让许昌少了一大威胁，反而加强了曹操集团的综合实力，得到张绣、贾诩一武一文两员大将后，曹操集团那是如虎添翼。
刘备和徐州
建安四年（199）刘备背叛了曹操，进军下邳，杀死了徐州刺史车胄，夺得了徐州，此后刘备和袁绍结盟，共同对付曹操，此外董承等人也在许昌蠢蠢欲动。
曹操一度派出部下刘岱、王忠讨伐刘备，但均被击退，徐州再次成为了曹操的心腹之患。
建安五年（200），“衣带诏”事发，曹操将董承等人悉数铲除，得知了刘备亦参与其中，于是最终决定先行讨伐刘备，消除后患。而当时袁绍已经有了和曹操决战的准备，所以极可能乘虚而入。
得知曹操攻打刘备后，袁绍麾下的谋士田丰就立刻对袁绍说到：“同您争夺天下的是曹操，而曹操现在去东边攻打刘备，双方交战不可能很快结束，现在调动全部兵力袭击曹操的后方，一去就可以平定。军队根据时机出动，现在就是时候。”
但袁绍却以小儿子生病为由推脱此事，坐视时机流失，田丰的计策最终没有被采纳。当时田丰因为袁绍的犹豫而愤怒异常，举着拐杖敲击地面说道：“大事完了！好不容易赶上这样的时机，竟然因为小孩子生病丧失机会，太可惜了！”袁绍听到以后很恼怒，从此就疏远了田丰。
而后刘备被曹操击败，逃往北方投靠了袁绍。袁绍就这样白白错过了一个提前消灭曹操的大好时机。
当时曹操不在官渡前线，虽然他会有所准备，但缺乏主心骨的曹操军是无法对抗袁绍所率领的主力大军的，就算袁绍无法趁机彻底消灭曹操，夺回天子，退一步说也会对曹操造成重大的压力，迫使其放弃讨伐刘备，回军救援。
而只要有刘备在侧翼威胁，曹操就无法在正面全力的对抗袁绍，必须分出相当一部分力量对付刘备，而刘备所在的徐州和曹操控制下的兖州、豫州都相连，曹操还不太好防刘备，刘备可以支援袁绍北上官渡，也可以直接出兵许昌夺取献帝，这些都能对
曹操造成非常大的威胁。
而曹操也很明白这一点，所以这次讨伐徐州时他尽量速战速决，没给袁绍多余考虑的时间，也没给袁绍支援刘备的机会，而袁绍则因为自己的后知后觉，让可能的胜利从自己手中溜走。
历史上在官渡之战时，袁绍虽然联络了刘表、张绣、刘备等诸多盟友，但其效果并不大。刘表虽然偏向袁绍，但没有给具体承诺，实际上是中立者；而张绣因为力量小，袁绍给予的重视还是有些不足，最终让贾诩把张绣带到了曹操的一方；而刘备是袁绍的天然盟友，但袁绍却最终没能把握机会，坐视自己的盟友被曹操消灭。
所以袁绍再和曹操官渡决战之时，袁绍没能得到其他诸侯的一兵一马的支援，只好亲自出马，准备从正面作战彻底消灭曹操。