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在三国历史上昌豨不算什么重要人物，但他却少见的一个反复无常之人，数度投靠曹操，数度反叛曹操，是个颇为少见的小人物。
起底昌豨
昌豨又名昌霸，本来也是泰山群寇之一，后臧霸归顺陶谦，遂和昌豨、孙观、吴敦、尹礼等人聚众联合，在徐州颇有势力。后陶谦死，刘备接管徐州，吕布夺取下邳后，他们又归顺吕布，曹操消灭吕布之后，泰山群寇均归降曹操，其中昌豨被任命为东海郡太守。
此后，昌豨开始了漫长的降而复反的道路。
随刘叛变
建安五年（200）刘备背叛曹操，再次夺取了下邳，成为了徐州的主人，当时徐州郡县大多叛变曹操归顺刘备，昌豨也在其中，刘备麾下聚集了数万人马，对于曹操形成了很大的威胁。
一开始曹操派刘岱、王忠讨伐刘备，没有成功，后来曹操亲自出马才将刘备赶出了徐州，看到昌豨为刘备叛变之后，亦将其击败。
当时襄贲校尉杜松的部下炅母等人作乱，与昌豨勾结，曹操命吕虔接替杜松。吕虔到任后，招诱炅母和他的首领及党羽数十人，赐他们酒饭，暗中派壮士埋伏在两侧。等看到炅母等人都喝醉后，吕虔便命两侧的伏兵把他们全部杀死，并安抚炅母的部下，这批叛贼于是都被扫平。
这次是昌豨在历史上第一次背叛曹操，但由于当时的主因是刘备，而曹操还要急着对付袁绍，所以昌豨虽然失败但并没有因此遭受到严重的损失，但这也为他后来的再次叛乱埋下了伏笔。
再次叛乱
曹操在官渡打败袁绍之后，逆转了对北方袁氏集团的劣势，并且再接再厉取得了众多的胜利，然而就在曹操势头发展迅猛之际，昌豨再次引乱，骚扰曹操的后方。
为了收拾他，曹操当时派张辽与夏侯渊前去讨伐东海。张辽与夏侯渊同围昌豨于东海，历经数月，粮秣将尽，但依然看不到攻克东海的可能，于是众人商议先引军而还，两大名将共同出马，这次本来像要无果而终了。
此时张辽却向夏侯渊说：“这些天以来，每次我们巡视围城军情时，昌豨就两眼盯着我看。而且他的士兵所发射的箭日益稀少，此必是昌豨心怀犹豫，所以才没有力战。辽希望能挑试一下他，并与之洽谈，倘若可以成功诱使昌豨下山，不是很好吗？”于是命人向昌豨说：“曹公有命令，让张辽来对你传达。”
不出所料，昌豨果然下山与张辽对话。张辽便说：“曹公神智武勇，正在用他的仁德感化四方各派的势力，先归附的可以受大赏。”于是昌豨便答应投降。张辽知其肯降，于是只身上三公山，入昌豨家中，并拜候其家人。昌豨见张辽如此坦诚相对，心中欢喜，便随之往见曹操。