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孙坚作为朝廷大将，常年不在家中，黄巾大起义之时，朱儁推荐其为佐军司马，让其辅助自己攻打豫州黄巾军，留下家人住在寿春，当时孙策年仅十岁左右。
等到孙策长大一些后，他便在寿春开始活动，那个时候天下大乱，董卓废立君王魔焰涛天，当时孙坚做袁术麾下头号大将，率领大军一路进发，三战三捷收复了旧都洛阳，名望大增，作为孙坚的长子，孙策可能也借此得以结交到了当时许多的名士，并没有因为年纪小就遭到了轻视，而且孙策本身也是很有本领，江、淮不少人都对其心生向往，甚至投奔于他。
当时周瑜拜访孙策就是在这样一种情况之下。
但后来，当时反董联军的盟主袁绍居然暗算自己的弟弟，直接派周昂夺取了孙坚的豫州刺史职位和后方大营，迫使袁术和孙坚进一步讨伐董卓的行动终结，最终导致袁术和公孙瓒、陶谦联手对抗袁绍、刘表与曹操的结盟。
当时袁术占据南阳，补给被袁绍的盟友刘表所限制，为了解除后顾之忧，袁术派孙坚率领大军南下讨伐刘表，孙坚一路打到了荆州的治所，刘表的大本营襄阳，但人算不如天算，孙坚在大好局面之下因为大意被黄祖所杀。
这直接导致孙家进入了一个低潮期，当时的孙策年仅十六岁。
因为孙策年龄太小，无法服众，所以袁术让孙坚的侄子孙贲取代孙坚为豫州刺史，率领孙坚的部下，但孙贲能力有限，后来孙坚的旧部就慢慢的被袁术控制在了手里。
孙贲后护送孙坚的遗体返回江东，将孙坚葬在曲阿，在丧事结束后孙策举家迁到江都，江都这个地方属于徐州，归广陵郡。
当时徐州在陶谦的治理下欣欣向荣，陶谦在平定徐州黄巾余党之后，没有参与伐董之战，他施行屯田之策，招收流民，招纳名士，所以徐州环境是很不错的，也很稳定，而扬州刺史陈温死后，孙策的老家扬州的局势一直比较动荡，所以去离老家很近的徐州是一个很不错的选择。
孙策就在此过了两年的守孝生活，然而金子总是会发光的，孙策的豪杰气质并没有因为其年幼而被忽视。不到二十岁的孙策，才在徐州守孝呆了两年的孙策就已经开始被徐州牧陶谦忌惮非常。
陶谦虽然在历史上争议比较多，也比较大，但不可否认，陶谦还是有本事的，而当时就是这样一位坐镇一州的大人物，居然对孙策一个才十七、八岁的毛头小伙子起了戒心，甚至有除之而后快的想法。
孙策为了避免陶谦可能的追捕一度将自己的家人托付给了张纮，其后派吕范将他们接回了江东。当时陶谦认定吕范是袁术一方的内应，下令各县通缉吕范。吕范知情后，亲自招募能手，引领门人偷偷将吴太夫人接走，再迅即回到孙策之处，成功完成了使命。
当然，陶谦敌对孙策和袁术也有一些关系，毕竟当时袁术和陶谦已经翻脸，而孙策作为原袁术麾下大将孙坚的长子，陶谦可能是牵连孙策，但孙策作为一个不到二十岁的年轻人可以吸引到一州刺史的关注，这就已经说明了很多。
孙策虽然年少成名，但当时毕竟孙坚已经死去两年多了，父亲的影响已经逐渐消弱，孙策心中虽然有宏图大业，可惜非常缺乏助力和台阶，所以这个时候他去找了一个人，而这位先生则为孙策规划了为未来的战略方针，也就是三国时代的“江都对”。