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时间到了建安四年（199）这个时候孙策已经控制了原来扬州六郡中的三个郡，将丹阳郡，吴郡，会稽郡都牢牢控制在了手里，除此之外，当时九江郡还在袁术的手中，庐江太守则是袁术麾下大将刘勋，豫章郡则由华歆守护。
而孙策在做大之后，也开始准备为自己的父亲孙坚复仇，讨伐荆州的行动已经有所展开。
另一方面在刘繇、袁术先后死后，形势也发生了很大的变化，庐江太守刘勋曾经吞并了袁术的旧部，加上旁边还有名士刘晔的帮助，其势力大增，孙策也是对其深以为患。
讨伐刘勋
刘勋，字子台，琅邪人，袁术麾下大将之一，袁术曾经把许诺给孙策的庐江太守之位给了他，和曹操是旧交。
建安四年（199），孙策受朝廷的命令准备再次讨伐袁术，恰逢其病逝，其麾下土崩瓦解，后刘勋吞并袁术余党，势力大增，被孙策用计除去。
据《江表传》记载，当时孙策被下诏和司空曹公、卫将军董承、益州牧刘璋等人一同讨伐袁术和刘表。孙策刚刚组织军队讨伐，恰逢袁术去世，袁术的从弟袁胤、女婿黄猗等人因为畏惧曹操，不敢驻守寿春，于是遂率领袁术部曲并带着其灵柩及妻子到皖城并投奔在皖城的庐江太守刘勋。
但刘勋粮食也不多，养不起那么多的人，于是他派遣自己的从弟刘偕求助与豫章太守华歆。而豫章郡一向不富裕也没有多少粮食，就华歆派遣官吏和刘偕一起去了海昏上缭，让哪里的诸位宗帅一共出三万斛米给刘偕，结果刘偕去了数个月，最后才弄了数千斛米，刘偕于是向刘勋报告，把事情都告诉了他，希望刘勋带兵来取粮。刘勋得到刘偕书信之后，亲自率军到了海昏邑下，结果被宗帅们知道了，他们弃城而逃，领走带走几乎所有东西，刘勋一无所得。
而另一方面刘勋收拢袁术旧部之后，势力大为增强，已经引起了孙策的警惕，在得知刘勋求粮在上缭碰壁之后，孙策派出使节特以卑下的言辞和财宝要求刘勋代为攻打上缭城，刘勋相信孙策，更因收得财宝而十分高兴，轻易中的孙策的计谋，甚至没有听进旁边刘晔的劝谏。
刘勋攻打上缭之时，孙策正在西征讨伐黄祖，在石城得知消息之后，他先派从兄孙贲、孙辅带领八千士兵去彭泽等待刘勋，自己和周瑜带领二万人去袭击皖城，因为刘勋出征在外，内部虚弱，孙策一击得手，袁术，刘勋的家眷及其部曲等一共三万多人都被俘虏。后孙策上表汝南人李术为庐江太守，给了他三千士兵守卫皖城，将其他人全部迁徙到了吴郡。
在皖城孙策和周瑜还得到了大小乔姐妹，其中大乔归孙策，小乔归周瑜。
刘勋得知消息后急忙回援，在彭泽被孙贲、孙辅击败，于是退入入楚江，从寻阳步上到置马亭，得到皖城已经被孙策攻克的消息，就去了西塞，到达沂县之后，筑垒自守，派人向刘表告急，向黄祖求救。黄祖于是派儿子黄射带领船军五千人帮助刘勋，孙策于是重新率兵讨伐，击破刘勋，黄射亦逃走。这一战策收得刘勋麾下士兵二千余人，大小船只千艘，刘勋和刘偕也因此失败离开南方，北上投靠曹操。