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兴平二年（195）孙策率兵南下，只用了短短五六年的时间，他就从无到有，基本一统江东，迅速达到了自己势力的鼎盛时期。
一统江东
初平四年（193年），孙策守孝结束，正式开始向前迈步，当时他先请教了同在江都的张纮，说出了自己的人生规划，两人之间的这一番对话也就是流传后世的“江都对”。
其后孙策向袁术寻求自己父亲孙坚的旧部，一开始袁术不愿意给，让孙策去自己叔叔丹阳太守吴景哪里招兵，结果孙策招了部分士卒却被祖郎的袭击，差点丧命，他回转后袁术这才还给了孙策一千余孙坚的旧部。
孙策在投靠袁术之后，袁术对其是很欣赏的，但又担心孙策做大，本来许诺让孙策做九江太守，结果自毁其诺，后答应孙策打下庐江就将庐江交给孙策却再次食言，孙策因此对于袁术十分的失望，于是准备南下自己闯出一片天地。
袁术当时也很明白孙策的心里，但当时扬州势力纷杂，袁术不认为孙策可以成功，另一方面袁术也想结束对刘繇的僵局，遂容许孙策南下。
于是孙策就开始了一统江东的征途。
当时孙策的第一个敌人就是大权在握的扬州牧刘繇，刘繇作为名正言顺的扬州牧，实力强大，当时已经和袁术抗衡有了年余，袁术虽然派出了吴景、孙贲等人，但也久久无法打开僵局。而孙策南下之后，如秋风扫落叶一般的击溃了刘繇麾下将领樊能、张英、于麋、笮融等人，迅速的打到了刘繇的老巢曲阿，并且在这里将刘繇击败，将其赶出了吴郡。之后孙策及其麾下扫荡了吴郡内不服从于孙策的严白虎、邹他、钱铜、王晟以及两任吴郡太守许贡、陈瑀，将吴郡彻底控制在了手里。
扬州除了吴郡之外还有会稽、九江、丹阳、豫章、庐江等五郡，其中会稽郡面积广阔，而且十分富饶，理所当然的被孙策作为了下一个目标。孙策南下之后，会稽太守王朗据城而守，孙策急攻不得，后听取其叔父孙静的建议突袭王朗的后方，一举斩杀其麾下大将周昕，将王朗击败，后追上王朗，将其俘虏，就此平定会稽。
建安二年（197），袁术准备自立称帝，孙策苦劝不听，遂与之断绝关系，从袁术阵营分离。当时在袁术麾下的吴景、孙贲、周瑜等人也纷纷来投靠孙策。建安三年（198）孙策派徐琨驱逐了袁术任命的丹阳太守袁胤，迎接刚从袁术处回来的吴景担任丹阳太守，又击败了盘踞在丹阳的祖郎和太史慈，将二人全部擒获收复，丹阳郡就此也归孙策所有。
袁术自灭之后，庐江郡太守刘勋夺取了袁术麾下的旧部，实力大大增强，引起了孙策的忌惮，而之前正是刘勋夺走了孙策庐江太守职位，所以孙策对其心生不满，准备将其消灭，于是他放低姿态，诱其出兵，然后再乘虚而入，一举夺取了刘勋的大本营皖城，后又再次击败了刘勋和黄祖的援兵，将其彻底赶出了庐江，从而获得了庐江郡。