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历史上孙策被刺杀身亡，一代豪杰英雄早逝，因此被众多人所惋惜，但实际上这方面早有人提醒过他，孙策自己也知道，但江山易改，本性难易，悲剧最终还是发生了。
孙策在临死之前，没有选择张昭等推荐的三弟孙翊作为自己的继承人，反而是让在徐州失败的孙权继承了自己江东的大业，再将孙权托付给张昭后，孙策遗憾离世。
重蹈覆辙
历史上孙策的孙坚在南下讨伐刘表时去世，和《三国演义》中所记载的不同，孙坚不是因为刘表夺取玉玺暗中偷袭而死，而是主动出击，包围了刘表的大本营襄阳，在大占上风的情况下轻率、大意而被黄祖军所射杀。
而孙策作为孙坚的长子，可以说和孙坚是一个模子刻出来的，在孙策讨伐丹杨之时，他亲临战斗前线，勇往直前，当时孙策麾下主要谋士张纮就劝谏说：“主将是筹谋划策的角色，三军命运全依托于他，不可轻率行动，亲身与区区小寇对阵相斗。希望您能珍重上天授予您的才干，符合天下的愿望，不要让全国上下为您的安危而担心受吓。”
而孙策经常轻骑出游猎，这也不是没有人劝他，当时的会稽功曹虞翻对孙策说过：“您汇集乌合之众，统领分散的人们，最后都使得他们对您效尽力，就算是汉高祖也比不上您。至于容易出府，微服出行，侍卫来不足戒严门路，官兵们通常为这事烦恼。做君主假使不庄重就无法展威风，因而说龙形成鱼的样子，被叫豫且的渔夫捉住，白蛇专断出游，被刘邦杀了，期盼您稍微注意。”
孙策说：“你说的对，但是偶然思考事情，闲坐着内心很不宁静，有碍于想出有新意的计谋，因而要出行。”
但怎么说呢，孙策尽管自己也知道，但人的本性是很难改的，就像司机醉驾一样，知道不能喝酒最后还是喝了，孙策也知道要保注意自身的安危，要少打猎，最后还是出去游猎了，而玩起来就控制不住，把自己的护卫们都甩远了，最后给了刺客可乘之机。
所以说郭嘉认为孙策威胁不大，也不是没有原因的。
托孤
孙策遇刺之后，自知命不久矣，于是开始准备身后之事。当时孙策孩子还很年幼，而江东大业也是刚刚起步，只有一位成年的领袖才能镇得住，所以孙策只能从自己的两个年长的亲弟弟之中选择一个继承人。
孙策的二弟是孙权，三弟是孙翊。可能因为孙权上次率军讨伐陈登失利，所以不少重臣都不是很认可孙权，其中以张昭为首，他们希望孙策将兵权交给和孙策相似的孙翊，但出乎意料的孙策最终却选择了让二弟孙权来继承他的位置。