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因为刘表、刘焉、刘璋都是汉室宗亲，所以不少人直观的认为他们的关系应该不错，但实际上在刘表活着的时候，他和刘焉、刘璋父子的关系就一直没有好过，相反，荆州和益州之间的紧张局面维持了好多年。
在董卓死后，刘表对控制长安朝廷的李傕、郭汜等人表示出善意，而他们也投桃报李，选择拉拢刘表，甚至让其并督交、扬、益三州军事。后来西凉军集团彻底分解，南下的骠骑将军张济夺取南阳不成，反而战死，刘表不仅没有追击其残余势力，反而上表其侄子张济为南阳太守，作为自己北方的屏障。
同宗不和
早在中平五年（188年），刘焉就已经入蜀成为了益州牧，级别高于刺史，他在益州大权独握，天下大乱之后，也起了不轨之心，乃至制作乘舆车服千余乘，这在当时是皇帝独有的特权，刘焉的行为已经越轨。
初平二年（191）刚刚成为荆州刺史不久的刘表得知了刘焉的不法行为，于是他将这些事情上报朝廷，但当时董卓还在对抗关东联军，根本没有多余的力量制裁刘焉，他去长安之后更是沉醉于娱乐之中，所以这件事情就不了了之，但也因此刘焉和刘表开始结怨是此后荆州刘表集团和益州刘焉、刘璋集团的关系就一直不好。
兴平元年（194），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表看到益州空虚，就想趁刘璋立足不稳之际夺取益州，于是他派别驾刘阖策反了刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁，但他们后来都被赵韪所击败从而退入荆州。
刘璋为了防备刘表任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍。
此后并没有刘表和刘璋关系缓和的记载，直到刘备时期刘璋集团才和荆州恢复往来。
联合西凉
初平三年（192），董卓被王允、吕布等人所杀，西凉军势力一度被驱逐出朝廷，然而王允刚愎自用，不听劝谏，对西凉余党压迫过狠，西凉余军遂反，他们组成联军，以李傕、郭汜等人为首，击杀了徐荣打败吕布进据长安，重新控制了朝廷和天子，族灭了王允作为报复。
但当时西凉军的所作所为已经为天下人所弃，于是徐州刺史陶谦联合前扬州刺史周干、北海相国孔融等人推举朱儁为太师，移檄牧伯，同讨李傕等，奉迎天子，所以那个时候西凉军的局面还不是很稳固，急需要外部诸侯的支持。
这年的十月，刘表第一个使者入朝奉贡间接的承认了当时的长安朝廷，李傕、郭汜等人因此大喜，于是他们黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；又派左中郎将祝耽授予假节，并督交、扬、益三州军事。以此来结连刘表作为自己的外援。
而实际上在这一年的十二月，李傕等人就用贾诩之计召朱儁进入长安，后来陶谦遂也派出使者朝贡。