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刘表死后，他并没有明确自己的继承人，而在其死前，刘表属意的继承人也只有三位，分别是其长子刘琦、次子刘琮以及刘备。～，
兄弟之争
据《后汉书》记载，刘表有两个儿子，分别是长子刘琦、次子刘琮。
起初，刘表认为刘琦相貌长得像自己，非常喜欢他，刘琦又是长子，所以一开始荆州的继承人很明确是刘琦。
但后来刘琮不甘寂寞，就娶了刘表后妻蔡氏的侄女为妻，一下就拉近和蔡氏的关系，蔡氏遂倾向于刘琮而讨厌刘琦，不断在刘表哪里吹着耳边风，刘表每天都听到诋毁刘琦称赞刘琮的话，而刘表深深宠幸后妻，所以每次都相信接受这些话。另外，刘表的妻弟蔡瑁和外甥张允一并被刘表重用，他们又同刘琮要好，形势就一下对刘琦非常不利起来。
刘琦也感觉自己不安全，就同琅邪人诸葛亮商量保住自己的办法。当时诸葛亮是刘备的部下，同时和蔡瑁也有着亲戚关系，所以诸葛亮开始不回答。后来有一次两人一起登上高楼，接着刘琦就要人拿走梯子，他对诸葛亮说：“今天顶上见不着天，下面见不着地，话从您口中说出就进了我的耳朵，您可以讲了吗？”
诸葛亮这才说道：“您没有看到申生在国内反而危险，重耳居住国外反而安全吗？”刘琦心中感悟，暗中谋划出去的办法，正好刘表部将江夏太守黄祖被孙权杀死，刘琦就要求接任这个职位，刘表同意了，遂将刘琦派出接任江夏太守。
后来刘表病重，刘琦回来探视疾病。由于刘琦素性仁慈孝顺，张允等人害怕他见到刘表以后两人动了父子之情，刘表重新有让他继位的意思，就对刘琦说：“将军命令您统理江夏，这责任至关重大。现在您丢下部众擅自前来，一定会受到怒责。破坏父亲的兴致，加重他的疾病，这不合孝敬的道理。”于是将他挡在门外，不让他见到刘表。刘琦流着眼泪离去，许多人听到后都为之伤叹。
但后来直到刘表去世，他也并没有明确下令立刘琮为自己的继承人。
刘表和刘备
历史上刘备投靠刘表之后，并没能完全掩盖自己的雄心壮志，所以刘表对于刘备还是颇为忌惮的。
但后来刘表却反而有把荆州让给刘备的意思。
据《英雄记》记载，刘表在病重之后，曾经上表刘备领荆州刺史。同时在《魏书》也有记载，说刘表病重时候，想将荆州托付给刘备，对刘备说：“我的儿子们没有什么才能，麾下将领也都不给力，我死之后，希望由你掌控荆州。”
刘备则谦虚的回道：“您的儿子们会贤明起来的，不要为此担忧生病。”