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历史上在刘表集团内部的有能之人并不多，文聘、黄忠和甘宁还都是换主后才出名的，其中在刘表执政时期真正比较厉害的，只有蒯越可以算一个了。
而蒯越在荆州为刘表出谋划策，出使劝降，治理一方，甚至还作为过将领，可以说是一个非常全面的人才。
全才蒯越
关于蒯越的记载并不多，主要集中在《三国志·刘表传》和《傅子》的记录中，但从中已经可以看出蒯越的才能。
蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，年轻就已经时颇具名望，被评价为“深中足智，魁杰有雄姿”。后大将军何进也因为听闻其名，于是聘请他作东曹掾。蒯越曾劝何进要先发制人，尽快把宦官杀掉，但何进犹豫不决。蒯越因而预料何进必会败亡，于是便向何进申请出任为汝阳令。其后，何进果然为宦官所害。
刘表单骑进入荆州后，为了解决当时荆州的混乱局面，因此就在宜城筵请蒯越、蒯良和蔡瑁共谋大事。当时是蒯良先发表意见，但他说的很虚，尽是一些仁义之类的话，对于当前的局面毫无帮助。
之后蒯越认为这样于事无补就发表了自己的意见，他认为乱世应该重视权谋，招兵应该看重士兵的能力而不是数量，重点是得到士兵们的效忠和支持；北方袁术缺乏谋略，苏代、贝羽都则根本不必忧虑；对于这些宗贼应该利诱杀之，然后占据荆州关键之地江陵和襄阳，荆州即可传檄而定。
刘表之后按照蒯越的计策诱使得五十五个宗贼头目（一说十五人），将其全部杀掉，吞并了他们的部下。当时江夏贼党张虎、陈生盘踞襄阳，也是蒯越和庞季前往游说劝降，得到襄阳之后，刘表以此为治所。
之后刘表评功论赏，蒯越被拜为章陵太守、封樊亭侯。
蒯越不仅在计谋上有着出色的表现，在《三国志·刘表传》中还有蒯越为将的记载（“表大将蒯越亦劝表”），可以看出其还有一定的军事才能，并且在刘表麾下还曾经有军职。
心向曹魏
作为刘表麾下的核心人物之一，蒯越虽然有着杰出的才能，但他后来并没有对刘表鞠躬尽瘁，反而在曹操做大之后，积极劝说刘表、刘琮归顺朝廷，依附曹操。
在建安五年（200），蒯越和韩嵩、刘先等人一起劝说刘表倒向曹操，甚至归附朝廷，但遭到了刘表的拒绝，韩嵩甚至因此差点被杀，但后来刘表也是没有出兵北上。
建安十三年（208）刘表病逝，蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。当曹操移军至新野时，蒯越和傅巽等人一起劝说刘琮归曹，并且取得了成功。
降曹后蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。当时曹操听闻蒯越归降后，就高兴得不得了，立即写信给荀彧说：“我不因为得到荆州而高兴，却因为得到异度（蒯越）而高兴。”由此可以看出曹操对其的重视。
建安十九年（214），蒯越病危，于是写信给曹操请他代为照顾家小。曹操回信答道：“我不会辜负你所托，好好照顾你的家人，自言问心无愧。孤王以往亦常受人委托，你绝对可以放心。蒯越你在天有灵，一定明白我的意思。”
历史上在荆州集团之中亲曹派势力之强大是很罕见的，曹操挟天子而令诸侯后，掌控了大义，所以在其他势力中都有着亲曹派势力，袁绍麾下有许攸，吕布麾下也有陈登父子，但都没荆州士大夫中对于曹操如此的向往。
这其中缘由，大概是以下几点，
首先是曹操掌控了大义，占据了道德高点，天子和首都均在其势力范围之内。蒯越等人从道义来说作为士大夫理所当然要靠向朝廷，倒向天子，而当时投靠天子也就等于投靠曹操。
其次，曹操和刘表的对比中也明显占优。当时曹操绝对算的上是一个明主，而刘表虽然不算昏庸无能，但也不是多出色，在荆州十余年都没让人看到进取之心，部下久而久之自然另有想法了。
再次，是因为当时贾诩成功劝说张绣归顺曹操的影响，这件事情对于荆州士大夫而言是很震撼的，对于他们产生了很大的影响，一方面让他们看到了曹操的仁义和英明（曹操接纳了杀其子的张绣），另一方面也对这些荆州的士大夫有了很大的启示，他们遂以贾诩为榜样，劝说刘表归降，个个都想当第二个都亭侯、冀州牧。