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得罪宦官和董卓
孔融名声大振之后，州郡以礼任命，都不就。征召司徒杨赐府。当时暗暗地察访官僚中的贪污分子，准备予以贬谪罢免，孔融检举多为宦官的亲族。尚书害怕得罪皇帝的宠信，召属官诘问斥责，孔融陈述他们的罪恶，毫不隐讳。
之后河南尹何进当升为大将军，杨赐派孔融拿着名片去祝贺何进，没有及时通报，孔融就把谒夺回归府，引罪自责回去了。河南尹官属认为丢了面子，私派剑客想追杀孔融，有客对何进说：“孔文举有重名，将军如与他结怨，四方之士就会相率而去了。不如以礼待他，使天下人都知道将军胸怀广大。”何进同意，于是在受任大将军之后，征辟孔融，举其为高第，迁任侍御史。孔融又因为与上司御史中丞赵舍不和，托病归家。
后来，孔融被征为司空掾属，授任北中军候。在职三天，转任虎贲中郎将。正逢董卓总揽朝政，想要废掉汉少帝刘辩，孔融与董卓争辩，言辞激辩，常有匡正之言。董卓怀恨在心，但顾虑孔融声望太高，于是就将孔融转任议郎，随后又暗示三府（太尉、司徒、司空）举荐孔融到黄巾军最为猖獗的北海国为相。
驻守北海
孔融到北海后召集士民，聚兵讲武，下发檄文，又亲写书札，与各州郡通声气，共同谋划。因讨伐黄巾军张饶战败，而转保朱虚县。慢慢集结官吏百姓被黄巾所蛊惑的男女四万多人，再设置城邑，设立学校，表显儒术，荐举贤良郑玄、彭璆、邴原等。对待国人，就算只有一点微小的善行，也都以礼对待。国人没有后代及四方游士有去世的，都帮助安葬他们。因颇有政声，被时人称为“孔北海”。
据说孔融任北海相时，在路上看见一个人在坟墓边哭泣自己的亡父，脸色却一点都不憔悴。孔融认为其不孝，于是将此人杀了。
后来，孔融被黄巾管亥所围，情势紧急。于是派太史慈向平原国相刘备求救。刘备惊奇地说：“孔北海竟知道天下还有个刘备呢。”于是立即发兵解围。当时袁绍、曹操势力逐渐强大，而孔融知道二人终究是要篡夺汉室的，所以不愿意投靠他们。其幕僚左承祖劝孔融要结纳袁绍或者曹操，孔融怒而及其杀害。孔融自负于才气秉性，立志平定国家的危难，因为才器粗略，思想空乏，所以没有成功。
孔融在任六年后，被刘备上表推荐兼领青州刺史。
建安元年（196年），袁谭攻北海，双方战斗自春至夏，战士仅剩数百人，流矢像雨一样射来，城内已经短兵相接。孔融仍然凭几读书，谈笑自若。晚上城陷，才逃奔太行山以东，妻儿都被袁谭所掳。
同年，汉献帝迁都许昌后，征召孔融为将作大匠，又升任少府。每逢朝会访问召对之时，孔融常引证定议，而当时大多公卿大夫都不过挂名而已。