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7月14日,李胜林和蔡妍返回北京,在北京陪着蔡妍玩了一天,晚上住在情侣西餐厅定好位置因为蔡妍的勾引,晚去了一小时。晚上两人回来又做起了年轻男女爱做的事,凌晨两点,李胜林结束一回合战斗起来喝杯水,回来时拉开窗帘让银白月光洒在蔡妍性感的娇躯上……
7月18日,李孝利发表新专辑。主打歌,《U-GO-GIRL》。
7月21日,李胜林不请自来的参加家族诞生录制前半集,嘉宾权志龙,当天晚上北京来电,李胜林连夜赶回北京。同日,DSP公司公布KARA两名新成员,具荷拉和姜智英。
7月24日下午,M!countdown打歌舞台,李胜林陪着李孝利待在待机室里,KARA来拜访,李胜林替李孝利收下CD,并祝福韩胜妍生日快乐。
25日,北京奥运会还有十多天就要开幕,李胜林被邀请在闭幕式演唱歌曲,一同的还有韩雪和其他歌手。李胜林答应之后,返回中国。
8月8日,北京奥运会正式开幕,李胜林和韩雪一起去现场观看开幕式,并录制了现场视频发给无限挑战。
8月17日,无限挑战一行人来到北京,李胜林让SL娱乐的司机亲自开着大巴带着自己去接机,并准备了6杯美味的豆汁来招待无限挑战成员和金泰浩PD。万分可惜的是,金泰浩太聪明,没喝。晚上,无限挑战一行人住在李胜林的别墅,摄像机给了别墅一段特写,充分展示了别墅的豪华。几个人没节操的炫耀住在大别墅里,录制了视频电话给HAHA。
18日,李胜林带着韩雪来参加无限挑战的第二期录制,JUNJIN第一次见到韩雪,紧张的直冒汗,然而金泰浩在大街上就开拍让SL娱乐和华谊高层都知道要上电视的李胜林觉得非常不适应,他牵着韩雪的手装情侣,摄像机追着他拍摄的时候李胜林装无辜的路人。
晚上十点,李胜林在北京饭店宴请无限挑战剧组和三大电视台在北京的工作人员和没有比赛的运动员,并邀请中国运动员和中央电视台著名解说和主持人李咏一起作陪。
19日下午,无限挑战一行人离开北京,李胜林和几个哥哥拥抱离别。约定奥运会闭幕式结束以后正式回归无限挑战。
24日,北京奥运会正式闭幕,李胜林和韩雪在北京奥运会闭幕式上演唱歌曲《北京北京我爱北京》。
25日,李胜林返回韩国,正式宣告复出娱乐圈。当天,河智苑意料之外打来电话想约李胜林见一面,原来是河智苑看了无挑奥运特辑之后想找李胜林来拉投资。
26日,刚回到韩国一天,家里孩子还没关心完,就被无限挑战拉去做健美操,到了场地以后,看了一遍6个壮男穿着紧身裤跳类似芭蕾的舞蹈,李胜林直接就傻了。他推脱公司有事,直接就跑了。
同日,SL娱乐召开会议,邀请新沙洞老虎加盟。
28日,无限挑战北京奥运会特辑4。同日,成宥利演员合约到期,正式加盟SL娱乐。(大魔王成宥利的加入)
29日,JYP旗下男团2PM发行首张专辑,主打歌《十分满分中的十分》。
9月1日,李胜林在KBS遇到金济东,含蓄的提了一下薛景求和宋允儿,李胜林立即给海云台的助手打电话,询问可不可以替换男主角薛景求,预算有出入李胜林私人补足。
9月3日,李胜林给老朋友DSP公司理事李彦浩打电话要KARA。李彦浩本就身体不好差点没气吐血。
9月4日,2PM正式出道,忙内是搞笑一家人的不良少年黄灿盛。
8日,安在焕自杀。上午十点,正在拍摄家族诞生的李胜林接到白浩宇的通知。
9月10日,KARA正式转到SL娱乐旗下,李胜林接待韩胜妍,并且第一次见到具荷拉和姜智英,为KARA准备了练习室,并亲自教授KARA成名屁股舞。具荷拉和姜智英直接笑的趴到地上,只有妮可不明所以,于是除了妮可以外,其他人都被李胜林罚不准吃饭。
当天下午,新沙洞老虎正式加盟SL娱乐。
9月11日,上午,河智苑和尹济均导演来到SL娱乐,李胜林在办公室和尹济均相谈甚欢,
9月13日,SM家族上海演唱会,少女时代的二次黑海,李胜林带着小水晶去看她姐姐的演唱会,下午3点到达上海,给小水晶买了一套浅绿色连衣裙,然后在饭馆吃了一碗拉面后,前往体育馆。李真早就等待在体育馆门口,等待爱人是兴奋的,但是看见小水晶这个拖油瓶李真就耷拉下脸来。演唱会少女时代时陷入黑海,李胜林提前准备好烟花气球,为少女时代加油。结束以后,李胜林让杜丽送小水晶去她姐姐住的酒店,自己和李真回到李真所在的酒店,李真洗澡出来以后就听见李胜林和金英敏通话,崔雪莉合约转给SL娱乐,小水晶等人前往SM公司培训,少女时代前往SL娱乐接受歌曲制作。
9月16日,少女时代前往SL娱乐接受一系列训练。李胜林为少女时代专门准备了一个练习室,亲自接待9个少女。为洁西卡和小水晶准备双人歌曲《TIK TOK》,以姐妹的形式登场。晚上孝渊和李胜林发短信,李胜林让她把其他八个人洗脑成自己的脑残粉,结果失败。于是给孝渊发了一个19禁视频,她和李顺圭趴在被窝里一边看一边惊叹。
20日,IRIS公布消息由于经济和角色的问题,决定明年下半年播放,10月份不拍摄。
9月28日播出的家族诞生,坏男人特辑中,李胜林调戏李孝利成最浪漫的情节。李胜林和李孝利也因为两期家族诞生(权志龙特辑)的经典镜头成为国民最佳情侣。
10月2日,WG发表复古三部曲压轴的最后一部《nobody》。
10月3日晚上,登上KBS打歌榜第一位。
10月4日,金泫雅来到李胜林办公室询问李胜林自己会什么时候出道。李胜林这才发觉自己对孩子们关心还不够。
10月5日,少女时代交给小水晶来培训,李胜林为金泫雅制作单曲SOLO专辑《CHANGE》,并亲自伴唱RAP参与录音。之后继续参加无限挑战和家族诞生。
10月7日,李胜林召蔡妍回国,让她教金泫雅性感路线,蔡妍误会,生气的说了两句暧昧的话,加上两人不自觉亲昵的动作,被金泫雅察觉两人的关系。
10月10日,花样男子选角,丁一宇代替金贤重初现花样男子尹智厚一角色。
10月20日,公司内部进行选拔,评委李胜林,申智,还有SL娱乐的舞蹈老师。金泫雅女团正式确立,组合名字【TTAS(Through time and space?)】,中文名超越时空。组合成员:金泫雅,王霏霏,权昭贤,安希妍,全智允。队长人选金泫雅自荐,李胜林悬而未定,申智了解李胜林的心意,最后由TTAS经纪人宣布队长为王霏霏。
10月24日,郑俊河邀请客串食神远征队,并为食神远征队出了不少主意。
11月1日,MV录制,舞蹈训练全部完成,单曲专辑正式发行,金泫雅正式SOLO出道,参与各电视台打歌。
11月6日。KARA发表来到SL娱乐的第一张专辑,主打歌《honey》出道以来第一次取得一位。
11月15日,2008MKMF颁奖典礼。本次颁奖典礼闹出TOP亲吻李孝利事件,让李胜林大怒,鉴于以前的作风让李胜林对MNET电视台有着取而代之的想法。颁奖典礼结束以后李胜林和李孝利回家的半途转道去姜健硕家,却意外发现张雯丽和姜健硕同居……
在之后的无限挑战上,李胜林半真半假的对这件事小爆发一下,并扬言自己也办一个电视台来和Ment电视台唱对台戏。
18日,李胜林也因为老杨的态度剥夺了TOP演出《IRIS》的角色,由SJ的曺圭贤代替。
20日,李胜林给7月开始筹备的SJ新专辑添了一首歌,《super man》。在这件李胜林明显的公报私仇事上,除了几个BIGBANG的狂粉,网上几乎一面倒的支持李胜林。
12月,家族诞生继车太贤之后邀请张赫作为嘉宾,李胜林突发灵感想让张赫作为男二号来演出IRIS,因为片酬的问题,男主角李秉宪已经辞演。女主角孙艺珍也因为档期的原因没有参加演出。