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除了已知历史的刀剑付丧神, 目前没有一个人敢于轻视上杉谦信出兵关东的举动。
上杉谦信今年仅四十八岁, 人生中精力与脑力最为巅峰的时间已经过去，但也远远未到年老衰弱而死的年纪。因为现在是战乱年代，身为总大将的上杉谦信实在难以达成缺乏运动的条件, 肌肉仍然结实精悍, 骑术与作战的本事相较以前并没有多少下滑, 头脑也仍然运转灵活、各种战术都能信手拈来。
不如说, 他虽然也经常带兵冲锋，但作为家督的自觉却要比三郎高出许多, 不至于全然不顾自己的安危。再加上他过人的军事天赋, 随着时间的推移与数不胜数的大小战役带来的磨练, 已经算得上是老将的上杉谦信要比年轻且孔武有力的将领要可怕上太多。
至少在面对毛利的水军时，织田家的家臣还能安安稳稳的等待九鬼嘉隆建筑新船；但在面对于正月时分下达了征讨关东的总动员令的上杉谦信，他们着实感觉到了彼时面对武田信玄时的压力，早早的就严阵以待, 未敢放松一丝一毫——饶是准备充分如此，他们也不敢说自己的心里到底有多少底。
如果不是织田家的甲贺忍者从来就行踪不定、又只有三郎能支使得动, 且三郎本人并不喜欢阴谋诡计、上杉谦信的忍者也实力非凡的话, 织田家都会有家臣进言，在与上杉殊死一搏，沦落至最好的情况也是两败俱伤的局面之前, 干脆先行派出忍者将上杉谦信暗杀了算了……当然这种完全就是慌不择路的建议最终并没有提到三郎面前, 但这也能够看出, 上杉谦信到底能给予人多大的压力。
他到底是这个时代中能与武田信玄齐名的存在。
仍然还能征战、兵法又被打磨得足够圆融老辣——正是因为上杉谦信的实力如此之强, 最终他在出兵之前突发脑溢血而死，才会叫人猝不及防！！
武田信玄好歹是被铁炮击中，伤口不愈而死，就算可惜，也算是取得了一个武将应有的归宿，称得上情有可原。可是上杉谦信的死亡却毫无预兆、就如开过头的玩笑一样，让人根本不知该如何应对这样可笑的发展。他死后上杉景胜与上杉景虎便拔刀相向，上杉家就此衰落。上杉谦信本人与上杉家最终的结局对比起眼下气势正盛的上杉谦信和如日中天的上杉家，太过明显的反差也透出一股莫名的滑稽来。
除了刀剑男士们，没有人知道一代战国英豪，最终是以这样的方式落幕。而他们也无法将这种事情透露给他人——甚至他们本身就身处于与上杉敌对的织田家，不将此事透露出一丝一毫的口风，已经是他们对于上杉谦信的敬重了。
在这些刀剑男士之中，五虎退又无疑是对此事感官最为复杂的一个。
他（外貌）年龄尚小，心思也十分浅显明澈，离开安土前往丹波，多多少少也是三郎默认下的、对这个曾经在上杉家待过一段时间的付丧神的保护，让他免于直面织田与上杉的冲突，陷入到前主与现主两难的境地。五虎退本人实际上倒并没有其他人与付丧神想得那么脆弱——他在被上杉谦信驱逐出上杉家的时候，就已经对自己的未来做出了决定，也体会到了历史上的主人（上杉谦信）对自己的拳拳爱护之心，刃生已经算得上是毫无遗憾。
有上杉谦信半教训半爱护的临别赠言在，他也能够心无旁骛的为三郎工作——只是话虽这样说，倘若让五虎退对上杉谦信挥刀，他也仍然无法做到，因此三郎与一期一振的将他带往丹波的决定也算不上错。
只是五虎退实际上根本不用面临上杉谦信和织田打起来的场面罢了。
时间溯行军能借以改变历史的机会太多，但就算是抱着“修正历史”的想法而来的这些、刀剑男士们的敌人，也仍然有力所不及的事情。致命的攻击他们可以挡下，必要的杀招他们可以施展，但上杉谦信的突发疾病，这是连时间溯行军都无法改变与替代的事情。
明明自身也是可以借以撬动历史的节点，上杉谦信却只能独自迈向终点——只要想到这种事，五虎退就觉得内心一阵紧缩，从胸口处涌出巨大的、几乎将他压垮的悲伤。但倘若时间溯行军真的有了能改写上杉谦信命运的能力，五虎退也不一定真的就能无视掉历史更迭后带来的后果，为前主的死里逃生全心全意的感到愉快……意识到这一点后，白肤白发的短刀付丧神就更丧气了。
他表现得这样明显，自然不可能被人无视。
介于刀剑男士和明智光秀的关系仍然十分微妙，五虎退又因为性格相对而言更天真懦弱，因此他一开始就是认真乖巧地避开明智光秀走的——这只是单纯的为了避免五虎退在不自觉的情况下将“历史”透露给了过分敏锐的明智光秀。但在鹤丸国永与明智光秀达成一致，又一起回去过了个年（还没把事情告诉压切长谷部）后，在时间的推移下，刀剑男士与明智光秀的相处终于渐渐变得融洽了些。虽说仍然不是相互信任、亲密无间，但至少明智光秀为刀剑男士们打掩护的举动已经越发娴熟，刀剑男士在军中的自由度也越来越高。
在其他刀剑男士都因为这种关系的变化而松了一口气、行动终于放开了些的时候，五虎退的低落就变得格外明显，哪怕明智光秀并没有与他多接触，也能够看出这个孩子身上的异常。
“五虎退。”在形容稚嫩的付丧神面前，仍然蒙着面巾的明智光秀看不出到底是什么神情，但是眼神尚算温和，在示意五虎退坐下的时候举止也不见倨傲，“贸然请你过来。我想知道，你是有什么事情需要去做吗？”