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王允虽然表面上多有曲迎董卓之意，但在有些涉及原则、正义问题上，他仍坚持自己的意见。
杨勋是当时朝廷的正义之土，自从董卓乱政以来，杨勋不畏强暴，一直与他进行尖锐的斗争，他曾与左将军皇甫嵩一起密谋诛杀董卓，后因皇甫嵩升迁，杨勋势力弱小，只得作罢。
一次董卓问王允不知谁最适合担任司隶校尉，王允不假思索地回答说只有杨勋最合条件，虽然明知董卓与杨勋之间矛盾很深，但是出于正义王允毅然推举了杨勋。
在与董卓表面敷衍的同时，王允暗中积极组织和筹备反董卓的斗争。
王允首先与司隶校尉黄琬、尚书郑公业等人共同商议诛杀董卓的计策，为了控制一定武装力量，王允等人极力向皇上推荐、保举羌校尉杨瓒行使左将军的权力。
同时还举荐执金吾士孙瑞担任南阳太守，掌握一定的地方势力，并且命令他借讨伐袁术为名，带领兵马出道武关，实则为多路夹击董卓作准备。
士孙瑞的行动引起了董卓的怀疑，他决定把士孙瑞留在都城，王允听说后，便顺从董卓的意思，擢升士孙瑞为仆射，另外又擢升杨瓒为尚书，为最后反击董卓作准备。
初平二年董卓封王允为温侯，食邑五千户，王允想拒绝，士孙瑞对他说，在大事没成功之前，不能有丝毫破绽。
您与董卓加官进爵，朝廷百官都瞻仰您的崇高品节，何乐而不为呢，不要因意气而误了大事啁，王允一听有道理，便受命听封。
初平三年春天，天下遭受严重的自然灾害，连续下了两个多月的雨，王允和士孙瑞、杨瓒等人借登台祭祀乞神降雨之机，紧急商议谋杀董卓的行动方案。
士孙瑞严肃地对他们说，自从去年岁末以来，太阳阴晦不照，淫雨连绵不断，这种暗无天日的日子应该有个尽头。
现在我们时机已基本成熟，如果不把握天机，先发制人，恐怕以后后患无穷啊，请你们认真考虑考虑。
王允很赞同士孙瑞的意见，决定伺机尽早行动，以图董卓。可是，董卓爪牙密布，戒备森严，而且他本人力大无比，凶残毒辣，如果不采取万全之策，一旦失手，恐怕后果难以设想。
王允提议，可以安插内应，里应外合，杀他个措手不及，王允获悉董卓与他的心腹吕布之间存在很深的矛盾，便秘密召见吕布。
正好吕布也有反董卓之意，于是王允便把诛杀董卓的计划全部告诉吕布，并委他作内应，起初吕布碍于自己是董卓的义子，不便在内部亲自下手。
王允对吕布说你姓吕，奸贼姓董，父子只是名义上的，并非骨肉亲情，况且董卓现在已是众叛亲离，你难道还认贼作父吗？
你当他为父亲，平时他待你是儿子吗，吕布与董卓婢女私通，怕董卓发现报复，于是便答应下来。