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刘伯温是大正十六年落到湖北人陈友谅手里的，那个时候他已经名动天下了，许多汉王的手下都劝他将这为青田先生收归己用。但是陈友谅这个人刚愎自用，没有太把刘基这人放在心上。
刘基一是自诩为大宋忠臣，二是也看这位不像是得天下的料，故意装出一副无所事事只会清谈的书生样子，果然没多久就成功让陈友谅对他不重视到心烦，派去“服侍”他的人越来越少。成功让他趁机跑路了。
不过陈友谅说的一句话，让刘基觉得他还有点水平，“孤若遇到的是宋世祖，自然当倒戈卸甲，以求韩、岳之功；如天幸逢宋太祖，当谋全据大江，进图中原，退则两分天下。”
世祖陛下当然是独一无二不可战胜的，即使是对宋朝当局已经失望的刘基也这么想。
不过当时朝廷已经无力掌握南方，陈友谅、张士诚和朱元璋打的热火朝天，他绕了好久的路才到了浙西，连家都没敢回没回，直接去了好朋友宋濂家里，正巧的是，他俩的老师，前任翰林院学生兼任太常寺卿黄溍。
老师出身不凡，乃是南宋大文豪黄庭坚的亲叔黄昉的九世孙，双井黄氏十五世孙。更是著名的原学家、文学家和史学家。
刘基天资聪慧，好学习，由父亲启蒙识字。阅读速度极快，据说七行俱下。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童“。至二十三岁时，刘基赴大宋京城燕京参加会试，一举考中进士，那时的主考正是黄溍，所以他虽然和宋濂、高则诚不一样是拜在黄溍门下，但依旧可以说是文潜先生的弟子。当时黄溍就对这个青年人极为看重，再三向当时的皇帝宋宪宗和宰相张养浩推荐，称此人是“学贯天人，资兼文武;其气刚正，其才宏博。”认为这是一位不世出的大才，必须好好用。
但刘基的不幸在于一代宰辅张养浩因为年老当年就去世，随之被称为“小世祖”的宪宗皇帝也龙驭宾天，老师黄溍受到排挤，不就就辞官归乡。
十年的“泰定之治”如同浮云一般与明君贤臣一起消失，本就已经出了大问题的天下越发混乱起来，土地兼并、流民满地，海商汇集财富甚至超过国库。但刘基那时候还年轻，远没有对那个生他养他的大宋朝失望，一年后他被授官江西高安县县令。在任职期间，他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。
他因为早年学习原学，深信“实践出真知”，经常微服出入乡间，发现高安县一些豪绅地主勾结贪官污吏，无法无天，骗人钱财，夺人妻女，杀人害命无恶不作。一县之内都这样无法无天，这天下要是能好就怪了。刘基义愤填膺，决心为民除害。经过明察暗访，掌握了真凭实据后，对几个劣迹昭著的豪强恶霸上奏朝廷请求严惩，并对县衙内贪赃枉法的官吏也进行了整治，高安县的社会风气很快就有了好转。刘基刚正不阿，一身正气赢得了百姓的赞誉。
但所谓腐烂肯定不止是只在地方上，当今的朝廷再也没有了张浚胡寅那样的御史中丞，哪怕是李光那样的御史。前来调差的人一开始听说刘基是名门子弟还想拉他下水，可刘基岂会同流合污，最后居然变成了他“欺压良民”，要不是老师替他奔走，说不得还要罢官流放。
年轻的刘基哪里受得了这样的气，当即辞职回家读书去了。不过后来因为生计问题刘基接受好友欧阳苏的邀请，与欧阳苏一同来到丹徒，在距欧阳苏家附近的蛟溪书屋住下，过了一段半隐居的生活。以教授村里中的子弟读书来维持生活，偶尔和月忽难、陶凯等好友时相往还。
大正十二年，宋帝和都省副相张起岩起用他为两浙路制置使，主要任务是帮助当地政府平定浙东一带的盗贼，特别以方国珍为对象。蒙古出身的枢密副使铁脱脱欲招安方国珍，刘基认为方氏兄弟为首犯，不诛无以惩后。但是这个世道金钱比见识更加重要，最终方国珍重赂官府，顺利被招安，并授以官职，反而谴责刘基擅威福。刘基一怒之下第二次辞官还里，以表对朝廷腐败昏聩之不满。
为此，他还和好友宋濂通信中写道：“圣君出、名臣现，靖康、建炎一线之隔，两朝君臣相距何止千里？”就差骂燕京城一群昏君佞臣了。
但到目前为止，他还只是打算归隐乡野，如同自己的蒙师处州名士郑复初一样教书著文为生，期待后世说不定再能出一个世祖皇帝呢？