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10月18日，北路进犯日军终于突破102团最后的防线，抵达大东门，与进攻大东门的日军会师。102团残部被敌军阻截在台南城北一座孤零零的高地上，继续抵抗。
与此同时，日军突破了小西门，前锋进入台南城，随即遭到张勋所部直属旅的迎头痛击，经过一天的战斗，将突入城内的日军驱逐到了小西门，但是，却无法迫使日军放弃小西门。日军在小西门站稳了脚跟。
至此，章军第一师对台南的外围防御，到了关键时刻。
巽方炮台已经完全被日军包围，大东门直接暴露在了日军眼前，日军的炮火击毁了大东门上所有的建筑，步兵向大东门和巽方炮台同时发起攻击。
大东门成为攻守双方争夺的焦点，在方圆不到一平方公里的土地上，展开了残酷而冗长的拉锯战！
10月19日，台南攻防战进行到了第五天，台南城下，战火纷飞，硝烟弥漫，死伤狼藉。
而在曾文溪一带，却是一派宁静。
四天前，第二师团所属第五旅团的一个联队，从这里发起攻击，很快突破章军在曾文溪南岸的防线，迫使章军防线后撤了二十里地，担负曾文溪防线的章军102团，在付出极大代价后，被日军分割包围在了曾文溪与台北城垣之间的永吉，与台南失去了联络。
102团被迫向台南以北突围，经过一场血战，102团突破了日军的包围圈，向东北方向转进，隐入了中央山脉的林莽中。
曾文溪一带再无章军，甚至连游击队的零星抵抗都没有发生。而在义竹和嘉义，却有打着章军游击纵队旗号的武装分子，频频向日军据点和运输队发起袭扰。南方军司令部从对方的武器装备人员构成上判断，这些所谓的章军游击纵队，是被打散了的台湾义勇军，也就是原台湾民主国军队残部，他们为了虚张声势，打出了章军游击纵队的旗号。
所以，在占领曾文溪之后，台南北大门洞开，日军南方司令部要求各部，不要与这些小股武装分子纠缠，后续部队全力向台南突进，以集中优势兵力，从东、北两个方向夹击台南，争取在十月底，完成台南战役。
有确凿的情报显示，章军统帅周宪章困守台南城内赤崁楼，而台南已经处于日军四面包围之中，周宪章插翅难逃。
所以，尽管有情报显示，阿里山地区章军独立旅离开了玄月湖一带，向彰化转进，有攻击彰化截断日军后路的意图，而原先驻守在嘉义、太保的章军两个师，并没有被歼灭，去向不明，乃木希典反而愈发坚定了不顾后方，全力拿下台南的决心！
道理很简单，只要占领了台南，消灭了章军统帅周宪章，即便台南是周宪章精心设置的陷阱，这个陷阱也会轰然倒塌。
散布在各地的章军即便还具有强大的战斗力，又能如何？
更何况，日军一旦占领了台南，可以从安平港直接获取来自澎湖的补给，即便被截断了退路，也毫无危险。
乃木希典破釜沉舟，命令彰化、嘉义、太保、义竹日军，留下少数警戒部队，大部队全力向台南突进。
接到命令后，正在义竹的伏见宫贞爱亲王，率近卫师团主力，兵分两路，向台南急进。
早在八天前，近卫师团的第一旅团已经随乃木希典赶到台南，参加了台南作战。第二旅团则是依照司令部的命令，增援大东门。伏见宫贞爱亲王则是率师团直属部队，赶到了曾文溪一带。
曾文溪的战事早已结束，原本担负攻击任务的第二师团所部，已经前出到了台北城垣下，留下的少数警戒部队，近卫师团到达后，这些部队马上把阵地移交给了近卫师团，前往台南。
伏见宫贞爱亲王赶到曾文溪后，就得到乃木希典的命令，让他率师团部及直属部队停止前进，驻守曾文溪。
乃木希典这是有意把伏见宫留在曾文溪。在台湾，大日本帝国已经失去了一位亲王，如果伏见宫再出点什么事，乃木希典就不好向天皇陛下交代了。北白川宫能久亲王的死，导致了伊东佑亨的垮台，乃木希典不希望这样的事落到自己头上。曾文溪距离台南不远，表面上看，仍然属于台南战区，但这里的章军已经被完全肃清，伏见宫留在这里，没有什么危险，但在东京大本营眼里，这位亲王大人仍然是亲临战场一线，显得很是英勇，这让天皇陛下很有面子。