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袁术攻打刘备，刘备在盱眙、淮阳拦击袁术军。
[196年]曹操上表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
刘备军与袁术军相持不下，吕布乘虚袭得下邳，下邳守将曹豹叛归吕布，吕布软禁刘备家眷，刘备转军海西。
刘备剿平杨奉、韩暹等人，后与吕布和解，吕布归还刘备家眷，刘备派遣关羽守卫下邳。
刘备还军小沛，合兵万余人。吕布再次出兵攻刘备，刘备败走投靠曹操，曹操厚待刘备，晋刘备为豫州牧。
后刘备与吕布手下高顺军交战失利，家眷再次被吕布俘获。
曹操出兵救援刘备军，与刘备在下邳生擒吕布，刘备还师许昌，曹操上表他为左将军，相待甚厚。
刘备领命讨伐袁术，未及交战，袁术病亡。
后刘备与车骑将军董承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋受汉献帝衣带诏，欲诛杀曹操，事败后董承等被处死，刘备杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己防守小沛。
刘备联结袁绍，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，刘备防守成功。
[200年]曹操东征刘备，刘备战败，曹操收降刘备军士卒，俘虏刘备家眷，并擒拿了刘备大将关羽，刘备逃亡青州并投靠袁绍。
官渡战前，汝南黄巾军首领刘辟等归顺袁绍，刘备与刘辟等人共同出战，关羽也回到刘备军中，刘备军斩杀了曹军大将蔡阳。
官渡战后，刘备依附刘表，囤居新野。曹操再次派夏侯惇、于禁等人攻打刘备，刘备用伏兵烧屯等计大破曹军。
[207年]亲赴隆中以三顾之礼请出诸葛亮，从此进入其事业的辉煌时期。
[208年]曹操南征荆州，刘表之子刘琮投降，刘备领军民十余万避难，于当阳遭遇曹军追兵，惨败。
派遣诸葛亮与孙权结盟，两家联军于赤壁之战大破曹操大军，后又南征四郡（武陵、长沙、桂阳、零陵）。
刘琦病亡，刘备领荆州牧，与孙权之妹结亲。
[211年]益州牧刘璋请刘备入蜀防卫张鲁，推刘备为大司马，领司隶校尉，刘备麾下兵力达到三万，北到葭萌讨伐张鲁。
[212年]刘备为救孙权、关羽，引兵返回荆州，刘璋此时处死亲刘备派大臣张松，刘备大怒，反攻刘璋，斩杀白水军督杨怀。
刘璋麾下刘璝、冷苞、张任、邓贤等大将和刘备军在涪展开激战，刘备军大胜，刘璋军退守绵竹，大将李严投降刘备军。
[214年]命诸葛亮、张飞、赵云等率援军入川，留关羽守荆州。刘备军围困雒城达一年之久。雒城破后，刘备军围困成都数十日，刘璋投降，刘备领益州牧。
[215年]吕蒙袭夺长沙、零陵、桂阳三郡。刘备引兵五万下公安，关羽军入益阳，刘备、孙权两家矛盾激化。
后曹操平定汉中，刘备、孙权再度联合。张飞在瓦口大破张郃军。
[217年]刘备军进兵汉中，与夏侯渊、张郃等人相拒。
[219年]刘备军大破曹军，斩杀夏侯渊等，曹操亲来夺取汉中，刘备军拒险抗战，取得汉中争夺战最终胜利。七月，马超、许靖等人上表拥立刘备为汉中王。
[221年]四月，许靖、麋竺、诸葛亮上表劝进，刘备即皇帝位于成都武担之南，国号汉，改元章武。七月，刘备为报关羽之仇东征伐吴。
[222年]六月，吴陆议军于猇亭大破刘备军。
[223年]三月，刘备病重，托孤于诸葛亮、李严。四月癸已，刘备病亡于永安宫，时年六十三，谥昭烈皇帝。八月，刘备被安葬于惠陵。