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历史上曹操和袁绍之间的关系是比较复杂的，他们是朋友，也有过上下级关系，是盟友，也是宿命里的敌人。
袁绍和曹操
曹操和袁绍是发小，他们是从小一起长大的，很早便已经相识。袁绍在洛阳隐居密谋对抗宦官之时，曹操就可能是志同道合的同志之一。而后董卓作乱，袁绍、曹操和袁术等人都纷纷逃出洛阳，集结力量对抗董卓，曹操是首义之人，而袁绍成为了反董联军的盟主。
曹操后惨败给了徐荣，从酸枣大营出来投靠了自己的老朋友袁绍，这也是曹操和袁绍形成上下级关系的开始，当然了，曹操虽然投靠了袁绍，但心里对于自己的老朋友是很不服气的，在另立的问题就丝毫没有给袁绍的面子。在另立事件不了了之后，曹操也和袁绍分开了，回到了老家兖州发展。
而后袁绍夺取了冀州，在其的支持下曹操成为了东郡太守，得到了自己的第一块地盘。这个时候，曹操与其说是袁绍的盟友，不如说是袁绍的附属。这种情况一直延续到了曹操成为兖州牧之后，曹操因为刚刚上位立足不稳，还得依托于袁绍，面对袁术等人对兖州的入侵，曹操甚至把大本营般到了离冀州较近的鄄城，而后来因为张邈、陈宫的叛变，吕布的入侵，曹操遭遇到了诸侯生涯中的最大危机，最终也是依靠袁绍的支援才缓了过来。
这段时间内他们之间的关系近似于半盟友半附属。而曹操真的可以和袁绍拥有对等的资格还是到其迎天子之后，曹操利用这次机会获得了巨大的威望，成为当时举足轻重的大诸侯。
而这也是他们由盟友变为敌人的开始，此后实力大大增强的曹操开始不把袁绍放在眼里，而本来将曹操作为南方屏障的袁绍也转而把曹操视为了自己的威胁。
于是昔日的好友，昔日的盟友终于兵戎相见，并且以袁绍的失败落下了帷幕。而袁绍死后，其辛辛苦苦的打下的北方四州也最终被曹操所夺取。
所谓“真爱”
尽管袁绍最终还是成为了曹操的敌人，但总体而言袁绍对于曹操还是很不错的，可以说对曹操算是“真爱”了。
曹操在建安之前，过的并不是很顺利，面临了很多的艰难挫折，这段时间内袁绍对于曹操的支援是非常关键的。在联军讨伐董卓之时曹操因为在荥阳汴水惨败给了徐荣，在酸枣大营呆不下去，后去扬州收兵买马也不是很顺利，这个时候是袁绍收留了曹操。
而后曹操回到兖州也是袁绍推举其为东郡太守，让曹操有了自己的起始之地；后来袁术入侵兖州，曹操也是背靠袁绍才将其赶了出去；在曹吕兖州之战时，曹操一度被吕布压制，是袁绍给了支援，曹操才逆转了局势；后曹操包围庸丘，臧洪准备救援，袁绍不许，甚至最终因为曹操出兵讨伐东武阳。
曹操在历史上也是几次都没给袁绍面子，但袁绍开始并没有怎么放在心上。早前在另立之事上袁绍三番两次的寻求曹操的支持，曹操都断然拒绝，而后袁绍没有在意反而推举曹操为东郡太守，其后袁绍要求曹操除去陈留太守张邈，曹操也不答应，之后张邈和其弟张超作乱，袁绍也是帮助曹操对抗吕布，还讨伐了准备救援张超的臧洪。