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历史上刘表被认为是守成之主，所以被不少人所轻视，然而很少有人知道，当时在荆州守成这两个字已经是多么的难得。
在东汉末年，可以称得上四面皆敌的诸侯大家首先想到的一般是北抗袁绍，东敌吕布、袁术，南拒刘表的曹操，然而刘表在荆州的外部环境和曹操可以说也是一样的恶劣，当时刘表东方是孙策、孙权兄弟，南面有张羡、张怿父子和交州牧张津，西面是刘焉、刘璋父子，北方还有原来占据南阳的袁术和后来挟天子而令诸侯的曹操。
荆州在四通八达的同时也是四面皆敌啊，守成两字谈何容易。
血仇之敌江东孙氏
历史上因为孙坚之死，所以刘表和江东孙氏集团的关系可以说一直是十分的恶劣，而且在江东的“江都对”、“榻上对”中也都把荆州视为了必得的目标，所以孙策、孙权兄弟多次讨伐荆州的门户的江夏，企图以此为跳板夺取荆州。
当时刘表将江夏交给了自己麾下大将黄祖，主要采取了守土策略，因为当年孙坚就是死在了黄祖军手中，所以孙氏兄弟讨伐黄祖也是格外的积极。
建安四年（199）孙策第一次西征黄祖，在途中得知刘勋讨伐上缭，内部空虚，于是转而先行讨伐刘勋亲自率领大军进攻刘勋的大本营皖城，并且将其攻克，之后刘勋向黄祖求救，黄祖之子黄射亲自带领船军五千人帮助刘勋，孙策得知之后，率领大军讨伐，将刘勋和黄射的联军一举击溃，刘勋就此北逃归顺曹操，黄射亦逃回江夏。
之后孙策乘胜追击，进军讨伐黄祖，刘表派侄儿刘虎和南阳人韩唏带领五千人赶来帮助黄祖，双方好一场大战，孙策大获全胜，击杀了刘虎、韩唏，只有黄祖逃走，黄祖军几乎全军覆没，士卒战死两万余人，溺死者达万人，孙策缴获战船六千艘。
这一仗之后黄祖只能勉强自保，几乎再无法威胁到孙策，孙策得以趁机调动兵力，谋取北方。
建安八年（203）孙策死后，其弟弟孙权再一次发兵进讨黄祖，成功的击败黄祖的水军，但没有攻下城池，加上后方出现叛乱，遂退还。
建安十二年（207）孙权第二次讨伐黄祖，仅掳掠部分百姓，无果而终。
建安十三年（208）孙权第三次讨伐黄祖，当时甘宁已经归顺孙权，孙权麾下将领凌统击杀了黄祖的先锋张硕，但因为沔口一带黄祖军防御坚固而损失惨重，此时周瑜派出凌统、董袭带领一百人的敢死队经过艰苦战斗切断了挡在沔口的黄祖军两艘蒙冲之间的联系，吕蒙在近战中格杀陈就，就此击败了黄祖军，凌统也分兵攻下了江夏。
黄祖这一次没能逃掉，被骑士冯则追上枭首，孙权用其头颅献祭亡父孙坚。