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益州牧的刘璋暗弱天下皆知，孙权不取，不代表他的盟友刘备也不取，建安十六年（11），曹操派夏侯渊、钟繇等人讨伐汉中，刘璋知道后大为惊恐，遂听从张松的意见联合刘备以对抗曹操，最终引刘备入川。
【连备抗曹】
曹操于建安十三年（08）南下占据荆州之后，刘璋开始转变对朝廷的态度，连续派阴溥、张肃、张松等人拜见曹操，但并没有得到满意的回复，尤其是在张松拜见曹操之时，当时曹操已平定荆州、击走刘备，干脆就没对张松加封任用，张松自然因此怀有怨心。结果不久后曹操军队就在赤壁失利，还因瘟疫而死亡甚众。
张松返还后，遂极力诋毁曹操，劝刘璋主动断绝与曹操的联系。他对刘璋：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”刘璋那时已经是第三次派出使者了，本来就耗尽了耐心，听张松这么一，当然以为是，遂放弃和曹操联合，转而拉拢同宗的刘备。
《汉书春秋》中有类似的记载，据张松去见曹操的时候，曹操正在傲娇的夸耀自己，完全不注意张松，连官职都没给张松一个。张松返回后，遂劝刘璋和曹操断绝关系。
可以刘璋是主动上门找曹操三次，第一次曹操只给了刘璋第四品的振威将军，刘璋的哥哥刘瑁却被加封为第三品的平寇将军，第二次曹操封了使者张肃的官，对刘璋没任何表示，第三次干脆什么都没有。实际上刘璋就是被曹操拒之门外，活活的推到了自己对手刘备那边。
如果历史上曹操趁机稳住刘璋的话，就算不能为后来攻打益州打下一个良好的基础，至少也不会让刘璋倒向刘备那边，使得日后刘璋引狼入室，让刘备夺取了益州。历史上刘备能夺取益州，曹操不有一半的功劳，至少也有三分之一的功劳。
后东晋著名史学家习凿齿也对此事有评价：昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分，皆勤之於数十年之内而弃之於俯仰之顷，岂不惜乎！是以君子劳谦日昃，虑以下人，功【【【【，高而居之以让，势尊而守之以卑。情近於物，故虽贵而人不厌其重；德洽群生，故业广而天下愈欣其庆。夫然，故能有其富贵，保其功业，隆显当时，传福百世，何骄矜之有哉！君子是以知曹操之不能遂兼天下者也。
【引狼入室】
刘璋在张松的建议下最终决定和曹操决裂，转而拉拢刘备，于是他派法正和孟达前去帮助刘备。